Dear Jessie
Ano: 1989
Album: Like a Prayer
Direção: Animation City

Sinopse: Único clipe da carreira de Madonna totalmente em desenho animado, Dear Jessie mostra em imagens a letra canção. Ela aparece na forma de fadinha, fazendo o mundo de uma criança se tornar fantasia.

Curiosidades: Madonna escreveu a canção para Jessie, filha de Pat Leonard, o produtor de Like a Prayer e outros hits.