Gambler
Ano: 1985
Album: Trilha sonora de Em Busca da Vitória
Direção: Harold Becker
Locação: Nova York

Sinopse: Retirado do filme Em Busca da Vitória, este clipe mostra a participação de Madonna como uma cantora de boate. As cenas dela cantando são alternadas com cenas do filme em si. O vídeo é praticamente o mesmo de Crazy For You.