Papa Don't Preach
Ano: 1986
Album: True Blue
Direção: James Foley
Locação: Staten Island, NY

Sinopse: Madonna interpreta uma jovem que conhece o amor de sua vida e, ao engravidar, tenta convencer o pai a aceitar sua nova condição de futura mãe e que ele abençoe seu casamento.

Curiosidades: Foi nesse vídeo que Madonna utilizou a idéia das camisetas escritas usadas na Re-Invention Tour. Em uma das cenas, lê-se "Italians do it better". Na turnê de 2004, as frases sempre mudavam mas a principal era "Kabbalists do it better".

Registro: Esse vídeo faz parte da coletânea em DVD Celebration e The Immaculate Collection.

MTV Video Music Awards 86
Ganhou: Melhor Video Feminino
- Indicado para: Melhor Performance Feminina
(Perdeu para Peter Gabriel : Sledgehammer)
- Indicado para: Melhor Fotografia
(Perdeu para Robbie Nevil : C'est La Vie)