Live to Tell
Ano: 1986
Album: True Blue
Direção: James Foley
Locação: Nova York

Sinopse: Em uma sala escura e totalmente sozinha, Madonna canta o tema do filme At Close Range, estrelado pelo então marido Sean Penn. Há uma mistura com imagens do filme.

Curiosidades: Live To Tel junta pela primeira vez Madonna e Patrick Leonard como colaboradores. Ele já havia trabalhado com Madonna na Virgin Tour e tentava emplacar como compositor e produtor. Pat tentou por meses convencer Madonna a ouvir seu material, sempre recusado por ela. Foi então que ele ficou amigo de Sean Penn que convenceu Madonna a dar uma chance ao rapaz. Ao ouvir a demo de Live To Te, se apaixonou e a gravou em uma única seção. O resultado foi carta branca a Pat Leonard para se tornar o produtor do álbum True Blue e de outros clássicos de sua carreira.

Registro: Esse vídeo faz parte da coletânea em DVD Celebration e The Immaculate Collection.